第6回のテーマ、前半は「飯島さんの人柄について」。

「私はおっかなびっくりで飯島さんの前に座っているんですが、飯島さんにお逢いした弊社の女性社員は、飯島さんがチャーミングだと言うんです。女性と男性の感性は違うんですね」と言うDJ MIKIOさんに「私自身は、女性の見立てって分かんないんですよ。結果として、年上の女房を頂いた」と語る飯島さん。さらに自分の経験上から、こんな話も：

「男はね、年上の女房をもらうのと婿養子に入る場合は、相当覚悟を決めないと結婚しちゃダメですね」。DJ MIKIOさんが「では、覚悟されて結婚されたんですか？」と聞くと、飯島さんは「妻と同世代の女性は、だいたい年上の夫と結婚している。つまりよその旦那さんたちは、自分よりひと周りぐらい年齢が上だったりするんです。当然、収入に差がありますが、かといって私が安っぽい身なりをしていると妻が恥をかく。だから頑張ってアルバイトもしましたよ」

「どういうアルバイトをしたんですか？」と聞くDJ MIKIOさんに「銀座（の路上）で似顔絵を描くアルバイトをやったりね」と意外な過去を語ってくれた飯島さん。「誰の許しを得て商売をしてるんだ？」とその筋の人に追いかけられたこともあったそうです。「和服のデザインとか、カネになることは何でもしましたよ」。実は飯島さん、若い頃は、画家になりたかったそうです。

後半は「人や企業の見極め方について」。
企業の採用試験について「昔と今じゃ月とスッポン。こんな採用をしていて、各企業は業績が伸びるのかと疑いの目を向けてます」と辛辣な飯島さん。とくに、ネットでの応募が当たり前になっている現状については「なぜ直筆の履歴書を求めないのか？それ1枚で、いろんなことが分かるのに」

飯島さんいわく「履歴書を書いている途中でひと息入れると、中断前と後でインクの乾きが違ってくるので『あ、休んだな』と分かります。一行ずつ、一所懸命書いていくタイプではないなと」……その他、ハンコがまっすぐ押せるか、写真の貼り方ひとつでも、性格や真面目さが分かると言う飯島さん。「そういう細かいところは、ネットでは分かりませんね」
DJ MIKIOさんも「志望者に1匹の魚を食べさせて、いかにきれいに食べるかで合否を決めるところもありますよ」というユニークな採用試験の例を紹介しました。

また飯島さんは、受ける側の立場に立って「私が学生なら、会社四季報を見ますね。長く勤められる会社かどうかは、社員の平均年齢を見れば分かる。私がこの春から就職する孫にアドバイスしたのは『母校のOBが何人いるかを調べなさい』と。OBがある程度いると、入社後いろんなことを教えてもらえますから」……何事も深謀遠慮な飯島さんでした。